Первое выступление под этим именем, состоялось летом 1999 года, в Калифорнии. Парней буквально в последнюю минуту заявили на совместный концерт Eighteen Visions (Брэндан тогда был гитаристом в этом коллективе) и Disembodied. У группы были опасения, что публика не воспримет должным образом незнакомую музыку, но, тем не менее, всё прошло отлично. В следующем году Bleeding Through выпускают демку, а также обзаводятся клавишницей Молли Стрит и новым басистом Виджаем Кумаром (Roundhouse, Cat Burgler). Накопив достаточное количество материала коллектив в конце года начинает запись своей первой пластинки. Но ещё до выхода диска, в декабре 2000-го, BT покидает барабанщик, Трой Борн, которого сразу же заменяет Дерек Янгсма из Cast In Stone. 25-го марта прошла презентация дебютного релиза коллектива, "Dust To Ashes", в "Showcase Theatre" (Калифорния), где в своё время проходил и первый концерт группы. Вместе с BT выступили Eighteen Visions, Walls Of Jericho, Undying и Kill. А на прилавки магазинов данный CD поступает только 17 апреля.

В том же апреле, группа покидает Prime Directive и подписывает контракт с Indecision Records: "Один из наших друзей дал Дейву Мэндэлу [Dave Mandel] (основатель Indecision Records) компакт-диск и тот вскоре пришёл на концерт, чтобы заценить наш сет. Шоу и CD ему понравились, а мы в это время уже вели переговоры с различными компаниями, но Дейв сказал нам не общаться с ними, поскольку мы с этой минуты уже имеем звукозаписывающий лейбл. Это означало, что наши релизы станет гораздо легче найти, дистрибьюция станет больше и записи станут значительно лучше" - вспоминает вокалист Bleeding Through, Брэндан.

Команда редко выбиралась с выступлениями за пределы Южной Калифорнии во многом из-за того, что Шиппати параллельно играл в Eighteen Visions, но зато поддержка на локальных концертах была намного больше и лучше. Группа стала получать письма со всей страны, от людей, которые хотели увидеть коллектив своими глазами. И BT решаются на свой первый тур, который проходит в июне/июле 2001-го, а спутниками в дороге им становятся друзья из Eighteen Visions. 6-го июля проходит выступление на знаменитом "Hellfest". А в августе Bleeding Through покидает Чад Тафолла, который решает полностью занять себя своей основной бандой - Taken. Его заменяет старый друг группы, Брайан Лепке. Новый участник проходит боевое крещение осенью в совместном туре с From Autumn To Ashes. И уже в декабре коллектив садится в студию для записи своего второго релиза. Прервавшись на пол месяца, в связи с североамериканскими гастролями (в компании с Throwdown), команда в марте заканчивает запись нового диска. Сразу после этого из группы уходит басист, Виджай Кумар. Помощь приходит из Eighteen Visions, в лице Мика Морриса [Mick Morris], который теперь, как и Брэндан, стал одновременно играть в двух коллективах.

И наконец, в апреле 2002-го, Bleeding Through выпускают вторую пластинку - "Portrait Of The Goddess". По словам группы новый диск определённо стал для них прогрессом, музыка стала более мелодичной, но не смотря на это, они всегда собираются оставаться брутальной метал-бандой. 31-го мая, стартует первый тур команды, в поддержку свежего опуса, совместно с Every Time I Die и Norma Jean. Правда часть из концертов, BT пришлось отменить , в связи с небольшой травмой, полученной Брэнданом на одном из из шоу. Под вопросом было и выступление на ежегодном "Hellfest", но чувак к этому времени успел восстановиться и команда отыграла прекрасный сет. Примерно в это же время, Шиппати уходит из Eighteen Visions, чтобы полностью посвятить себя своей второй группе: "... Моё сердце больше склонялось в сторону Bleeding Through, и решение сделать это стало для меня очевидным." - говорит он о своём уходе. Теперь Брэндан смог полностью сконцентрироваться на музыке BT.

В сентябре, совместно с Underoath, BT едут на десять дней в гастроли, как разогревающие акты для
Unearth, которые тогда продвигали в массы свой EP "Endless". 18 октября группа начинает следующий тур по США, с Most Precious Blood и The Hope Conspiracy. В декабре происходит очередная замена басиста - Мик Моррис, одолженный на время у 18V, был заменён бывшим участником Crustation Nation, Райаном Вомбачером. А в январе 2003-го коллектив делает большой шаг к успеху, подписав контракт с Trustkill Records (не без помощи своих старых друзей из Eighteen Visions, которые тогда выпускались на Trustkill). После этого стартует процесс написания нового материала для следующего релиза Bleeding Through.

Группа решает немного развеяться в апреле, отправившись на недельку в гастроли по США, вместе с AFI и на 2 недели в хэдлайнинг-тур с The Red Chord и Himsa. В мае, проходит выступление на "New England Metal & Hardcore Festival", вместе с такими командами, как Killswitch Engage, Meshuggah, Unearth, Shadows Fall и другими. Гастроли затянули Bleeding Through и следующими спутниками в дороге становятся The Haunted. Отыграв последний концерт в рамках этого тура - 9 июня, уже 10-го числа начинается путешествие по Штатам вместе с Underoath. А в первых числах июля проходит очередное выступление на "Hellfest", но теперь уже на главной сцене. Фестиваль вновь собрал множество крутых команд (более ста), в числе которых Chimaira, Biohazard, Lamb Of God, In Flames и The Dillinger Escape Plan.

В конце июля группа, наконец, приступает к записи дебютного на Trustkill Records диска, продюсированием которого занялся знаменитый Ульрих Вайлд [Ulrich Wild] (Pantera, Static-X, Taproot). По словам Брэндана работа над этим диском отличалась от предыдущих, поскольку коллектив раньше никогда не работал с продюсером: "Нам реально удалось создать звук, который мы хотели" - вспоминает он. Но, к сожалению, данная работа становится последней для клавишницы, Молли Стрит, которая покидает коллектив ещё до выхода пластинки. Её заменяет Марта Петерсон, до этого ещё не имевшая опыта игры в метал-команде. Диск выходит уже в сентябре и носит название "This Is Love, This Is Murderous". А на следующий день после этого, Bleeding Through отправляются в турне с AFI и Hot Water Music. В октябре проходят гастроли со Sworn Enemy, окончание которых выпадает прямиком на хэллоуин. 20-го ноября, стартует "Pure Hatred" тур, с Chimaira, Soilwork и As I Lay Dying, ближе к концу которого, происходит весьма неприятный инцидент. 13-го декабря, группа попадает в серьёзное ДТП, недалеко от Солт-Лейк-Сити. Фургон потерял управление на скользкой дороге, в результате чего, грузовик с прицепом были сильно разбиты, также пострадала и часть оборудования. К счастью сами музыканты отделались лишь синяками и царапинами, но 9 дат "Pure Hatred" тура, в связи с этим, пришлось отменить. Кстати, репортажи об этом проишествии показывали и на местных телеканалах, в том числе и по CNN. А на сайте Trustkill Records, был открыт счёт для пожертвований, на восстановление повреждённого имущества коллектива.

23 января 2004 года, проходит специальное шоу в "The Glasshouse" (Южная Калифорния). Запись этого гига позже выходит на Kung Fu Records, в их серии концертных DVD - "The Show Must Go Off", под названием "This Is Live, This Is Murderous". А 2 февраля в Амстердаме стартует первый европейский тур Bleeding Through, в компании с Sick Of It All и Most Precious Blood. В середине марта BT едут в "The Mutilation Tour" по США, где их разогревают Death By Stereo и Himsa. 1 мая коллектив выступает на главной сцене "New England Metal & Hardcore Festival" вместе с Children of Bodom, Misery Index, Throwdown, Zao и другими "тяжеловесами". В июле BT отправляются в "Ozzfest", выступая на второй сцене с Lamb Of God, Hatebreed, Lacuna Coil,
Unearth, Atreyu, Every Time I Die, а также Slipknot, которые были выбраны хэдлайнерами. В перерывах между датами "Ozzfest"-а, группа выступала вместе с норвежцами Dimmu Borgir и вновь отожгла на "Hellfest". Октябрь ознаменовался гастролями в компании с Walls Of Jericho, Martyr A.D. и It Dies Today. А 4 ноября в Нью-Джерси начинается "Headbanger's Ball Tour", где совместно с Bleeding Through, сцену делят - Cradle Of Filth, Arch Enemy и Himsa. Таким образом, только за 2004 год команда отыграла более 250 концертов! Но в отличие от многих других банд BT не развлекаются в перерывах между сетами, приёмом различных допингов в виде алкоголя или наркотиков, поскольку все члены группы являются "straight edge" ("путь напрямик", сокращённо sXe). Это движение, возникшеее в Штатах, в среде панк-хардкор-тусовки, основной идеей которого является, полный отказ от употребления каких-либо наркотических веществ (в том числе алкоголя и никотина). "Я не думаю, что мы бы продуктивно работали, если хоть кто-нибудь из нас был бы пьян" - говорит единственная девушка в банде, Марта. "...Мы не были бы на одной волне и это сделало бы некоторые вещи более сложными. У многих групп есть проблемы, если кто-нибудь из участников прилично выпивает. И я думаю тот факт, что мы 'straight edge', делает ход вещей более ровным. У нас нет проблем и забот".

В феврале 2005 года, команда во второй раз отправляется покорять Европу, захватив с собой в дорогу шведов из Cult of Luna. А уже в апреле начинается запись четвёртой пластинки коллектива, которая проходит под чутким руководством Роба Каггиано (Dry Kill Logic, Cradle Of Filth, A Life Once Lost): "Мы выбрали его, поскольку материал, над которым он работал в прошлом, произвёл на нас большое впечатление" - говорит барабанщик, Дерек. В конце апреля проходят выступления на "New England Metal & Hardcore Festival" и "Bamboozle Fest". В июне, так до конца и не записав альбом, группа едет в свой первый тур по Австралии. 8 июля Bleeding Through вместе с Darkest Hour, Zao, Martyr A.D. и Fight Paris начинают "Strhess Tour" 2005, где выступают хедлайнерами. После этого BT принимают участие в двух последних неделях "Vans Warpred" тура, проходящего на 10 сценах и собравшего под своё крыло более 100 банд. В конце сентября команда возобновляет работу над новым диском. Оставалось лишь дописать гитары и записать вокал, в свойственном для Bleeding Through стиле: "...Мы хотим звучать тяжело и натурально, когда играем в живую. Такой же подход мы всегда используем при записи. Это всё равно как - если ты не можешь сыграть так на концерте, то ты не должен делать этого в студии..." - говорит Дерек Янгсма о подходе группы к работе над материалом. Дописав пластинку, группа, в ноябре едет в 10-дневный тур с Day Of Contempt, и в середине месяца выпускает 5-ти часовой DVD - "Wolves Among Sheep", который включает в себя всё, что нужно знать фанату коллектива. Также BT записывают кавер-версию песни Black Flag - "My War", для их трибьют-альбома.

А уже в январе 2006 года выходит долгожданный четвёртый релиз Bleeding Through - "The Truth". После первой недели продаж команда впервые попадает в Billboard 200, где дебютирует на 48-ом месте. В этом же чарте диск становится номером один среди новых релизов и релизов от независимых лейблов! Достойнейший старт работы, в которую банда вложила столь много сил: "У нас было достаточно времени, для того, чтобы написать этот альбом. Мы практиковались каждый день где-то по 6 часов повторяли каждую песню и были уверенны в том, что всё именно так, как мы хотим..." - говорит Брэндан.